一、课程教学的目的和任务

有机化学课程是药学专业必修的一门重要的基础理论课。其教学的目标是学生在学习无机基础上，通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法；并了解该领域的新成果和发展动态，提高学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力。为后续课程的专业课打下坚实的基础。

    1、了解有机化学发生、发展的历史，认识有机化学与生产、生活的密切关系。了解有机化学和环境保护的密切关系。

    2、掌握各类有机化合物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互关系。

    3、能应用分子轨道理论和现代价键理论的基本概念定性理解、解释有机化合物的结构。

    4、掌握电子效应（诱导效应、共轭效应和超共轭效应）理论，并运用这些理论来说明结构与性能关系。

    5、了解描述有机反应速度的状态理论，掌握各种活性中间体产生、结构、活性和在有机反应过程中的作用。

    6、能应用自由基取代反应、亲核取代、亲电取代、亲核和亲电加成等反应的历程来解释有机反应原理和反应速度。

    7、   初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，能够理解有些有机反应中的立体化学现象。

    8、了解各类有机化合物的来源，工业制法及其主要用途。

二、课程教学要求

1.在保证课程的基本概念、基本知识和基本技能，作为教学的重点内容的前提下，突出有机化学在药学专业重要的基础性，以及在药学后续专业课程中的延伸。

2.坚持专业中课程的延续性，在讲授有机化学知识时，将相关有机化学中人名反应的科学家传记及研究成果，进行简介，拓开学生的思路，并积极引导学生对专业学习的兴趣。

3.课堂讲授实行启发式，注重培养和提高学生的自主学习能力、分析问题和解决问题的能力。

4.通过课前预习题和课后作业的形式，督促学生对本课程的学习，夯实学生专业基础。

三、课程考核形式和标准

本课程为专业基础课，考核形式为闭卷考试。课程考核成绩以百分制计算，由平时成绩与期末成绩构成，平时成绩占课程总成绩的70%，期末成绩占总成绩的30%，两者合计即为课程学习成绩，60分为及格。 

平时成绩考核方式和要求：上课提问、章节小考、专业软件使用技能以及迟到早退情况。

期末成绩考核方式和要求：闭卷考试。

四、课程教学时数分配（62+2）

第一章  绪  论

【教学目的】1. 了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势；2. 熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性，掌握共价键的二种断裂方式及对应的反应类型，了解有机化合物的分类；3.掌握有机化学中的酸碱概念，了解常用有机试剂的酸碱性；4. 掌握有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分子式。

【重点难点】共价键理论、分子轨道理论、有机化学中的酸碱概念。

【教学内容】1. 有机化合物、有机化学的涵义，有机化学及其发展简史，有机化学的重要性；2. 有机化合物的特点，有机化合物的分类，研究有机化合物的一般方法；3. 共价键理论，共价键的键参数，共价键的断裂方式与有机反应类型；4.有机化学中的酸碱概念，常见的有机酸碱溶液

第二章  烷烃和环烷烃

【教学目的】1. 掌握同系列、同分异构、构造式、构象式的确切含义及相互关系，并掌握它们的表示方法；2. 熟练掌握烷（环烷）基、烷（环烷）烃的命名及同分异构体的推导方法；3. 掌握烷（环烷）烃结构和性质，掌握卤代反应的自由基反应历程，4. 正确应用电子效应解释烷（环烷）烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性；5. 熟悉烷烃的来源和实验室制法。

【重点难点】烷（环烷）烃结构和性质、卤代反应的自由基反应历程、烷（环烷）烃卤代反应的相对活性及烷（环烷）基自由基稳定性。

【教学内容】1. 烷烃、环烷烃的结构与命名，烷烃的通式、同系列和构造异构；2. 碳原子的四面体概念及分子模型，碳原子的SP³杂化；3. 烷烃的构象概念，乙烷的构象；正丁烷的构象、环己烷的构象；4. 烷烃（包括环烷烃）的物理性质；5. 烷烃（包括环烷烃）卤代反应历程（甲烷的氯代反应历程，烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性），烷烃（包括环烷烃）氧化反应，烷烃（包括环烷烃）裂化反应；6.烷烃的天然来源和烷烃的实验室制备。

第三章  烯 烃

【教学目的】1. 熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法、SP²杂化的轨道形状；掌握烯烃的亲电加成反应历程，马氏规则，初步掌握过氧化物效应的自由基加成历程；3.能正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则本质的理解，判断碳正离子的稳定性顺序；4. 了解烯烃的实验室制备方法，及重要烯烃在工业上的应用。

【重点难点】烯烃的亲电加成反应历程、马氏规则本质、过氧化物效应的自由基加成历程、碳正离子稳定性的判断依据。

【教学内容】1. 烯烃的同分异构现象、烯烃的命名、顺反异构的书写和命名；2. 烯烃的物理性质；3.烯烃的亲电加成反应、自由基加成、氧化反应、聚合反应、α-氢原子的反应；4. 烯烃的亲电加成反应历程；马尔可夫尼可夫规则的解释和碳正离子的稳定性；自由基型的加成反应；5. 烯烃的实验室制备及来源。

第四章  炔烃和二烯烃

【教学目的】1. 熟悉炔烃和二烯烃的异构现象和命名，SP杂化的轨道形状；2. 掌握炔烃（注意与烯烃的对比）、共轭二烯结构特征和特殊性质3. 熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用；4. 掌握炔烃、二烯烃的实验室制备。

【重点难点】SP、SP²杂化的轨道形状、共轭效应、超共轭效应及其对反应产物的决定作用。

【教学内容】1. 炔烃的结构、SP杂化的轨道形状、炔烃的异构和命名；2. 炔烃的物理性质；炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应、叁键碳上氢原子的活泼性、聚合反应）；3. 二烯烃的分类及命名；4. 共轭二烯烃的结构和共轭效应；超共轭效应；5. 共轭二烯烃的反应（1,2-加成1,4-加成；双烯合成；聚合反应）；6. 炔烃、二烯烃的实验室制备。

第五章  立体化学基础

【教学目的】1. 了解物质产生旋光性的原因；2. 熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体；3. 掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构现象；4. 了解环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等到对映异构；5.掌握构型的表示法和R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法；6. 了解外消旋体的拆分和手性合成。

【重点难点】对映异构现象和分子结构的关系、构型的表示法和R/S命名规则。

【教学内容】1. 平面偏振光简介、物质的旋光性的产生原因、旋光仪的结构和比旋光度的概念及其应用；2. 对映异构现象的发现、分子手性、对称因素概念、对映异构现象和分子结构的关系；3. 含一个手性碳原子的化合物的对映异构、构型的确定、构型表示方法；4. 含有多个手性碳原子化合物的立体异构、外消旋体和内消旋体的概念、环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物的对映异构、含有其他手性原子化合物的对映异构；5. 外消旋体的拆分和手性合成（不对称性合成）简介。

第六章  芳香烃

【教学目的】1. 掌握芳烃的结构、异构现象和命名；2.掌握芳环上的亲电取代反应历程；3. 掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用；4. 掌握稠环芳烃的结构、特性和反应；5. 掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则——休克尔规则；6. 了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。

【重点难点】芳环上的亲电取代反应历程、芳烃的定位效应、休克尔规则。

【教学内容】1. 苯的凯库勒结构式，苯分子结构的近代概念；2. 芳烃的构造异构和命名；3. 芳烃的物理性质；4. 单环芳烃的亲电取代反应历程（卤代反应、硝化反应、磺化反应等），加成反应；芳烃侧链反应；氧化反应；5. 苯环上亲电取代反应的定位效应，定位基的解释，定位规律的应用；6. 单环芳烃的来源和实验室制法；7. 联苯及其衍生物、稠环芳烃（萘、蒽、菲等其他稠环烃及其衍生物）的结构与性质；8.  非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则——休克尔规则。

第七章  卤代烃

【教学目的】1.掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质；2. 掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学；3. 了解卤代反应在有机合成上的重要性；4. 掌握鉴别卤代烃的方法及制备。

【重点难点】亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素。

【教学内容】1. 卤代烷的分类和命名，物理性质、光谱性质、偶极矩、化学性质、多卤代烷的性质；2. 一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类；物理性质；化学性质；3. 亲核取代（SN2与SN1）反应历程，SN2与SN1的立体化学；4. 影响亲核取代反应活性的因素（烷基的结构、离去基的性质、试剂的亲核性能、溶剂的影响）；5. 卤代烃的制备。

第八章  醇、酚、醚

【教学目的】1. 掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名；2. 掌握醇、酚、醚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同；3. 掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争因素；4. 掌握鉴别及制备醇、酚、醚的方法。

【重点难点】消除反应历程及立体化学、并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争因素、频哪醇的重排的本质。

【教学内容】1. 醇的结构、分类和命名；2. 醇的物理性质、醇的化学性质（与活泼金属的作用、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与硫酸、磷酸等反应、脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应）；3. 多元醇分类、命名及其化学性质（高碘酸的氧化、频哪醇的重排）；4. 醇的制备、重要的醇；5. β－消除反应的历程、消除反应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核取代的竞争；6.α－消除反应简介；7. 酚的结构及命名，酚的物理性质酚的化学性质，重要的酚；8. 醚的结构和命名，醚的物理性质，醚的化学性质，醚的制备，重要的醚，大环多醚。

第九章  醛和酮

【教学目的】1. 掌握醛、酮的结构、分类和命名；2. 掌握醛、酮的物理性质；3. 掌握醛、酮的亲核加成反应及其反应机理，电子效应和空间位阻对反应活性的影响；4. 掌握醛、酮的重要反应、α－H引起反应、氧化和还原反应、缩合、聚合等，以及各反应在有机合成中的应用；5. 掌握不饱和醛酮的结构特点、反应特性：亲核加成、亲电加成等；6. 熟悉醛酮的制备方法。

【重点难点】亲核加成反应机理及电子效应和空间位阻对反应活性的影响、α－H的反应、不饱和醛酮的结构特点、反应特性：亲核加成、亲电加成。

【教学内容】1. 醛、酮的结构、分类，同分异构体和命名；2. 醛、酮的物理性质；3. 醛、酮与NaHSO3、醇、HCN、金属有机化合物及Wittig试剂的加成反应；与氨及其衍生物的加成缩合反应等及相关反应在有机合成上的应用；4. 醛和酮的亲核加成反应历程、电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响；5. 醛、酮的α-氢原子的酸性、卤代反应及缩合反应Claisen-Schmidt反应、Perkin 反应及Mannich 反应等，及相关反应在有机合成上的应用；6. 醛、酮的氧化、还原反应及歧化（Canizzazo）反应；7. α、β-不饱和醛、酮的特性（亲电加成、亲核加成反应和还原反应）；8. 醛、酮的制备方法。，α－氢原子的活泼性，还原和氧化反应；9. 醛和酮的制法。

第十章  羧酸和取代羧酸

【教学目的】1. 掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名；2. 掌握羧酸及其衍生物的物理性质；3.掌握羧酸的化学性质和制法；4. 掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程；5.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

【重点难点】羧酸的化学性质、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程。

【教学内容】1. 羧酸的结构、分类、命名；2. 羧酸的物理性质；3. 羧酸的化学性质（羧酸的酸性及影响因素、羧基的反应，脱羧反应，二元酸的受热反应，羧酸α-氢原子的卤化反应；4. 羧酸的制备；5. 取代羧酸的结构和化学性质（酸性、受热脱水反应及α-羟基酸的分解反应）；6. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯结构特征及在有机合成上的应用。

第十一章  羧酸衍生物

【教学目的】1. 掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈的分类命名；2. 掌握羧酸衍生物稳定性顺序及相应化学反应；3. 掌握羧酸衍生物的相互转化；4. 熟悉重要的羧酸衍生物。

【重点难点】羧酸衍生物稳定性顺序判断依据、羧酸衍生物的相互转化。

【教学内容】1. 羧酸衍生物的定义、结构和命名；2. 羧酸衍生物的物理性质；3. 羧酸衍生物的取代反应及相互转化；4. 羧酸衍生物的化学性质（亲核取代反应、与金属试剂的反应、还原反应）；5. 酯的热消去反应。

第十二章  有机含氮化合物

【教学目的】1. 掌握硝基化合物与胺的结构、命名、性质和制备；2. 掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用、重氮盐的制备；3. 了解偶氮化合物及染料。

【重点难点】胺的结构与性质、重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。

【教学内容】1. 硝基化合物的结构和命名；2. 硝基化合物的物理性质，硝基化合物的化学性质；3. 硝基化合物的制备；4.胺的分类和命名；5. 胺的物理性质，胺的化学性质；6. 胺的制备；7. 季铵盐和季铵碱简介；8.重氮化合物和偶氮化合物结构与命名；9. 重氮盐的性质及其在合成上的应用；10.偶氮化合物和偶氮染料简介。

第十三章  杂环化合物

【教学目的】1. 熟悉杂环化合物的分类、命名；2. 掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，及制法；3. 掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法；4. 掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。

【重点难点】杂环化合物的分类、命名、结构与性质关系。

【教学内容】1. 杂环化合物的分类和命名；2. 五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯、糖醛、咪唑、吲哚、靛蓝及其衍生物）的结构与性质；3六元杂环化合物

（吡啶；喹啉和异喹啉）的结构与性质。

第十四章  萜类和甾类化合物

【教学目的】1. 掌握萜类、甾体化合物的基本结构特点；2. 掌握萜类、甾体化合物的重要性质及在体内的生理功能；3. 了解典型的萜类、甾体化合物

【重点难点】萜类和甾体化合物结构的基本特征、萜类和甾体化合物的类别及性质的分析方法。

【教学内容】1.  萜类化合物的定义、分类和通性；2. 重要的萜类化合物及其生理功能；3.甾体化合物的结构与命名；4. 重要的甾体化合物及其生理功能。